Ушакова Елена Николаевна, учитель высшей категории «читель методист» Тема урок icon

Ушакова Елена Николаевна, учитель высшей категории «читель методист» Тема урок



НазваниеУшакова Елена Николаевна, учитель высшей категории «читель методист» Тема урок
Дата конвертации29.10.2013
Размер113.78 Kb.
ТипУрок
источник

Химия. 11 класс. (химико-биологический профиль)

Петровская ОШ №1, АР Крым

Ушакова Елена Николаевна, учитель высшей категории «читель методист»


Тема урока: Гетероциклические органические вещества.

Цели урока: дать понятие о гетероциклах; изучить состав, строение и значение гетероциклических органических веществ.

Тип урока: изучение нового материала.

Оборудование: шаростержневые модели; мультимедийная презентация; коллекции «Продукты переработки каменного угля».

^ Базовые понятия и термины: гетероциклические органические вещества, биологически активные вещества.

Ход урока

  1. Организационный этап.

  2. Актуализация опорных знаний и мотивация учебной деятельности учащихся.

Учитель: Гетероциклические соединения представляют собой обширную и чрезвычайную важную группу органических веществ. Гетероциклические соединения — органические соединения, содержащие в своих молекулах циклы, в образовании которых принимают участие неуглеродные атомы (гетероатомы). (Сл. №2)

Мы рассмотрим только некоторые гетероциклы, производные которых имеют важное биохимическое значение.

Предлагается схема классификации циклических органических веществ (Сл. №3)




Учащиеся: комментируют схему классификации органических циклических соединений.

  1. Изучение нового материала.

Учитель: Гетероциклические соединения классифицируют по числу атомов в цикле и по типу гетероатома. Наиболее распространенными и важными из них являются азот- , кислород -, и серосодержащие гетероциклы.

Многие гетероциклические соединения получают переработкой природных продуктов. Пиррол содержатся в каменноугольной смоле, тиофен добывают из продуктов коксования каменного угля и термического разложения горючих сланцев, фуран выделяют из продуктов сухой перегонки некоторых пород древесины. Пиридин получают из каменноугольной смолы, продуктов сухой перегонки дерева и торфа. (Коллекция «Продукты переработки каменного угля»)

Во многих гетероциклических соединениях электронное строение связей в кольце такое же, как и в ароматических соединениях. Поэтому типичные гетероциклические соединения условно обозначают не только формулами, содержащими чередующиеся двойные и одинарные связи, но и формулами, в которых сопряжение p - электронов обозначается кружком, вписанным в формулу.

Для гетероциклов обычно пользуются эмпирическими названиями.

1. Фуран — органическое соединение с формулой C4H4O. Пятичленный гетероцикл с одним атомом кислорода. Бесцветная горючая жидкость с запахом хлороформа, tкип 31,33 °C. Фуран является ароматическим соединением с шестью p-электронами. (Сл.№ 4)



Производные фурана используют как лекарственные средства и средства защиты растений. Фуран ядовит, проникает через неповрежденную кожу, поражает центральную нервную систему, печень.

2. Тиофен, гетероциклическое соединение с формулой - C4H4S, бесцветная жидкость с запахом, напоминающим запах бензола; tnл—38,3 °С, tкип 84,1 °С; плохо растворим в воде, хорошо — в органических растворителях. Тиофен — типичное ароматическое соединение. (Сл. №5)



Тиофен содержится в бензольной фракции каменноугольной смолы (откуда его и выделяют), а также в продуктах полукоксования поволжских сланцев. Некоторые производные тиофена используются как биологически активные вещества (например, модифицированные пенициллины). Соединения ряда тиофена — реагенты для разделения элементов, оптические отбеливатели, физиологически активные соединения. Многие производные тиофена лекарственные препараты, мономеры для получения электропроводящих полимеров.

3. Пиррол — ароматический пятичленный азотистый гетероцикл C4H4NH, обладает слабыми основными свойствами. Содержится в костном масле (которое получают при сухой перегонке костей), а также в каменноугольной смоле. Пиррол представляет собой бесцветную жидкость, напоминающую по запаху хлороформ, медленно темнеющую при стоянии на воздухе. Он слегка гигроскопичен, немного растворим в воде и хорошо растворим в большинстве органических растворителей. (Сл.№6)



Пиррольные кольца входят в состав порфиринов — хлорофилла растений, гема гемоглобинов и цитохромов и ряда других биологически важных соединений.

4. Пиридин — шестичленный ароматический гетероцикл с одним атомом азота C5H5N, бесцветная жидкость с резким неприятным запахом; смешивается с водой и органическими растворителями. Пиридин — слабое основание, дает соли с сильными минеральными кислотами, легко образует двойные соли и комплексные соединения. (Сл. №7)



Применяют в синтезе красителей, лекарственных веществ, инсектицидов, в аналитической химии, как растворитель многих органических и некоторых неорганических веществ, для денатурирования спирта. Пиридин токсичен, действует на нервную систему, кожу.

5. Пиримидин C4H4N2 — шестичленный гетероцикл с двумя атомами азота. Его можно рассматривать как аналог бензола, в котором две группы СН заменены на атомы азота.

Пиримидин — бесцветные кристаллы с характерным запахом. Его основные свойства выражены слабее, чем у пиридина. (Сл. №8)



Производные пиримидина широко распространены в живой природе, где участвуют во многих важных биологических процессах. Пиримидиновая структура входит в состав многих биологически активных веществ и лекарственных препаратов. Например, барбитуратов - обладающих снотворным, противосудорожным и наркотическим действием.

6. Пурин — гетероцикл, включающий два сочлененных цикла: пиридиновый и имидазольный:



Ароматическая система пурина включает десять p -электронов (восемь электронов двойных связей и два электрона пиррольного атома азота). Пурин — амфотерное соединение. Слабые основные свойства пурина связаны с атомами азота шестичленного цикла, а слабые кислотные свойства — с группой NH пятичленного цикла.

Основное значение пурина состоит в том, что он является родоначальником класса пуриновых оснований. (Сл. №9)

^ Сообщение учащихся: Участие гетероциклических соединений в биологических процессах.

Гетероциклические соединения широко распространены в живой природе и играют важное значение в химии природных соединений и биохимии. Функции, выполняемые этими соединениями весьма широки — от структурообразующих полимеров (производные целлюлозы и других циклических полисахаридов) до коферментов и алкалоидов.

Производные пиридина широко распространены в природе и играют важную роль в функционировании живых организмов. Пиримидиновое ядро входит в состав некоторых витаминов группы B, в частности B1, коферментов и антибиотиков. Пиррольные ядра входят в состав порфина – соединения, лежащего в основе гемоглабина и хролофилла. (Сл. №10)

Три соединения – урацил, тимин и цитозин, которые представляют собой производные азотсодержащего гетероцикла пиримидина, а также два производных гетероцикла пурина – гуанин и аденин, входят в состав нуклеиновых кислот, порядок чередования этих гетероциклов вдоль полимерных цепей ДНК и РНК определяет всю наследственную информацию живого организма и способ сборки белковых молекул. (Сл.№ 11)




ГЕТЕРОЦИКЛИЧЕСКИЕ СОЕДИНЕНИЯ, входящие в состав нуклеиновых кислот


Фрагменты гетероциклов есть в структуре многих биологически-активных веществ, среди наиболее используемых лекарственных препаратов свыше 60% составляют гетероциклические соединения. Четырехчленный цикл азетидинон входит в состав антибиотиков пенициллина и цефалоспорина, аскорбиновая кислота (витамин С) содержит в своем составе фурановый гетероцикл, другой витамин никотинамид включает в себя фрагмент пиридина, молекула кофеина «построена» на базе упомянутого ранее пурина. (Сл.№ 12)





ПРИСУТСТВИЕ ФРАГМЕНТОВ ГЕТЕРОЦИКЛИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ в структуре биологически важных молекул


Учитель: гетероциклические соединения имеют большое значение в жизни человека.

Многие природные и синтетические гетероциклические соединения — ценные красители (индиго), лекарственные вещества (хинин, морфин, акрихин, пирамидон). (Сл.№ 13)

Гетероциклические соединения используют в производстве пластмасс, как ускорители вулканизации каучука, как высокополярные растворители в органическом синтезе; в кинофотопромышленности и парфюмерии. В твердом состоянии фурановые полимеры представляют собой химически стойкие вещества (до 300° С), это позволяет применять их и как коррозийноностойкие и огнеустойчивые герметики и мастики.

IV. Обобщение и систематизация знаний.

Учитель: Пользуясь учебником и дополнительной литературой составьте схему «Значение гетероциклических соединений в биохимических процессах живых организмов», «Применение гетероциклических органических веществ».

V. Домашнее задание.

С какими гетероциклическими соединениями мы встречаемся ежедневно, а некоторые их и ощущают на вкус?

Подготовить мульти презентацию - сообщение о полезности и вредности кофеина и никотина, основываясь на их строении и свойствах (высокий уровень).

Повторить строение и свойства бензола.

Выучить «Общие сведения о гетероциклических органических веществах».


^ Тема урока: Пиридин. Сравнение химических свойств бензола и пиридина.

Цели урока: способствовать углублению знаний о строении и свойствах гетероциклических соединений на примере пиридина; показать взаимозависимость строения со свойствами на примере пиридина и бензола; способствовать развитию: умения применять знания теории на практике; умения сравнивать, анализировать, делать выводы.

Тип урока: комбинированный урок.

Оборудование: Периодическая система Д.И. Менделеева, шаростержневая модель пиридина; мультимедийная презентация по теме «Пиридин»; таблица «Строение молекулы бензола».

Базовые понятия и термины: бензол, пиридин, ароматические соединения, гетероциклические азотосодержащие органические вещества.

Ход урока.

  1. Организационный этап.

  2. Проверка домашнего задания.

  3. Актуализация опорных знаний и мотивация учебной деятельности учащихся.

Учитель: Каковы особенности строения бензола и какими свойствами он обладает?

Ученик: дает характеристику бензолу.

Учитель: Сегодня на уроке мы продолжим знакомство с гетероциклами и ароматическими органическими соединениями. (Объявление темы и цели урока)

  1. Изучение нового материала.

Пиридин C5H5N - простейший шестичленный ароматический гетероцикл с одним атомом азота.

1. Строение. (Сл. №1) Пиридин можно рассматривать как аналог бензола, в котором одна группа СН заменена на атом азота:



По электронному строению пиридин напоминает бензол. Все атомы углерода и атом азота находятся в состоянии sp2-гибридизации. Шесть электронов (по одному от каждого атома), находящихся на негибридных орбиталях, образуют p-электронную ароматическую систему. Из трех гибридных орбиталей атома азота две вступают в образование σ-связей C-N, а третья содержит неподеленную пару электронов .


^ 2. Физические свойства. (Сл. № 2)Пиридин — бесцветная жидкость, немного легче воды, с характерным неприятным запахом; с водой смешивается в любых отношениях.

3. Получение. ( Сл.№ 3) Пиридин выделяют из каменноугольной смолы, в которой его содержание 0,08%. В лабораторных условиях пиридин можно синтезировать из синильной кислоты и ацетилена:


^ 2HC≡CH + HC≡N C5H5N.


4. Химические свойства.

Химические свойства пиридина определяются наличием ароматической системы и атома азота с неподеленной электронной парой.

  1. Основные свойства. (Сл.№ 4) Пиридин — более слабое основание, чем алифатические амины (Кb = 1,7.10-9). Его водный раствор окрашивает лакмус в синий цвет:




При взаимодействии пиридина с сильными кислотами образуются соли пиридиния:

  1. Ароматические свойства. (С. № 5) Подобно бензолу, пиридин вступает в реакции электрофильного замещения, однако его активность в этих реакциях ниже, чем бензола, из-за большой электроотрицательности атома азота. Пиридин нитруется при 300 °С с низким выходом:



  1. При гидрировании пиридина образуется пиперидин, который представляет собой циклический вторичный амин и является гораздо более сильным основанием, чем пиридин:

  2. Гомологи пиридина по свойствам похожи на гомологи бензола. Так, при окислении боковых цепей образуются соответствующие карбоновые кислоты:



Никотиновая кислота и ее амид — важные лекарственные препараты

  1. Обобщение и систематизация знаний.

Пользуясь, учебником и дополнительной литературой составьте таблицу «Сравнение свойств бензола и пиридина». (Сл. № 6)


Название

Пиридин


Бензол

Формула

C5H5N

C6H6


Значение

Производные пиридина широко распространены в природе и играют важную роль в функционировании живых организмов. Ядро этого гетероцикла создается в витамине В1, некоторых антибиотиках, пиримидинованых основаниях.


Бензол используется как исходный продукт при синтезе лекарственных и душистых веществ, разнообразных красителей, мономеров для синтеза высокомолекулярных соединений, как добавка к моторному топливу в целях улучшения его свойств.

Хлорпроизводные бензола используются в сельском хозяйстве в качестве химических средств защиты растений.


Строение



1) SP2 – гибридизация у атомов углерода.


2) образуется ароматическое кольцо.


3) На атоме азота – неподеленная электронная пара.


1) SP2 – гибридизация у атомов углерода.


2) образуется ароматическое кольцо.



Химические свойства



Как ароматическое соединение:

а) замещение


^ C5H5N+H2SO4 —> [C5H4N]HSO3+H2O

сульфопиридин


C5H5N+HNO3 —> [C5H4N]NO2+H2O

нитропиридин


б) присоединение


C5H5N+3H2 —> C5H11N

пипиридин


Как основание:


^ C5H5N+H2O —> [C5H5NH]OH

гидроксид пиридина


C5H5N+HCL —> [C5H5NH]CL

хлорид пиридина


Как ароматическое соединение:

а) замещение

C6H6+HNO3 —> C6H5NO2+H2O

нитробензол


C6H6+ Вr 2 —>С6Н5Вr+ НВr бромбензол


б) присоединение


C6H6+3H2—> C6H12 циклогексан


C6H6+3Cl2—> C6H6 Cl6 гексахлорциклогексан

Вывод:


Пиридин – азотистое основание ароматического характера.


По химическим свойствам бензол ароматическое соединение.

Вывод: Строение вещества определяется не только качественным и количественным составом, но взаимным влиянием атомов.

  1. Домашнее задание. Выучить конспект. Подготовить тесты для взаимопроверки. Подготовить сообщения и мультипрезентацию о полезности и вредности кофеина и никотина.

Литература:

Джилкрист Т. Химия гетероциклических соединений. М., Мир, 1996

Ким Д.Г. Введение в химию гетероциклических соединений.

http://www.krugosvet.ru




Похожие:

Ушакова Елена Николаевна, учитель высшей категории «читель методист» Тема урок iconЩербина М. Я. учитель химии, специалист высшей категории, учитель-методист Примак П. Н. учитель биологии, специалист высшей категории, старший учитель Октябрьского увк №1 «Школа-гимназия» Красногвардейского района ар крым Тема
Земле. Важно было научить учащихся схематически изображать круговороты веществ, давать четкое объяснение происходящим в природе процессам,...
Ушакова Елена Николаевна, учитель высшей категории «читель методист» Тема урок iconУрок русского языка в 3 классе. Иванова Людмила Николаевна, учитель начальных классов высшей квалификационной категории Тема
Тема: Обобщение изученного о частях речи – имени существительном, имени прилагательном (через разные разборы)
Ушакова Елена Николаевна, учитель высшей категории «читель методист» Тема урок iconУчителя естественно-математического цикла
Монахова Елена Николаевна – Заместитель директора по увр, учитель математики высшей квалификационной категории, образование высшее...
Ушакова Елена Николаевна, учитель высшей категории «читель методист» Тема урок iconУрок технологии, 4-б класс Учитель высшей категории: Резяпова Любовь Николаевна, «моу оош №10» тема проекта : «мастерим сцену» (работа с разными материалами)
Оборудование: коробки из-под обуви, цветная бумага, клей, ножницы, лист плотной бумаги, простой карандаш, фломастеры, линейка, швейная...
Ушакова Елена Николаевна, учитель высшей категории «читель методист» Тема урок iconГолубева Надежда Николаевна учитель начальных классов высшей квалификационной категории
Голубева Надежда Николаевна – учитель начальных классов высшей квалификационной категории
Ушакова Елена Николаевна, учитель высшей категории «читель методист» Тема урок iconКонохова Елена Сергеевна, учитель математики высшей категории, моу «Тверской лицей», г. Тверь конспект урок
Цель урока: Совершенствование учениками в совместной деятельности с учителем действий со смешанными числами с одинаковым знаменателями-сложение...
Ушакова Елена Николаевна, учитель высшей категории «читель методист» Тема урок iconОбщеобразовательная школа I-III ступеней №65
Збандуто Надежда Николаевна, учитель начальных классов, специалист высшей категории
Ушакова Елена Николаевна, учитель высшей категории «читель методист» Тема урок iconЛысунь Лариса Николаевна – учитель русского языка и литературы высшей квалификационной категории, имеет награду «Почетная грамота Министерства образования рф»

Ушакова Елена Николаевна, учитель высшей категории «читель методист» Тема урок iconСекция «Литературоведение» Образ коня в творчестве Николая Туроверова
Научный Яковлева Светлана Николаевна, учитель русского языка и литературы высшей категории
Ушакова Елена Николаевна, учитель высшей категории «читель методист» Тема урок iconПедагогический коллектив маоу «сош №22г улан-Удэ» Директор Бакутина Тамара Павловна
Заместитель директора высшей категории, учитель русского языка и литературы высшей категории
Разместите кнопку на своём сайте:
Документы


База данных защищена авторским правом ©lib2.podelise.ru 2000-2013
При копировании материала обязательно указание активной ссылки открытой для индексации.
обратиться к администрации
Документы